Ban đầu, đây là nơi sinh sống của tầng lớp trung lưu phía nam và những người Do Thái thành phố trong những năm 1930.[6][7] Cái tên Little Havana nổi lên trong những năm 1960 khi số lượng những người Cuba tại đây tăng nhanh chóng. Cái tên này gắn liền với một khu phố nằm ở phía tây Miami. Nó trải dài về phía tây của Miami vài dặm bắt đầu từ con sông. Sau một làn sóng khổng lồ của những người tị nạn Cuba, Little Havana đã nổi tiếng như là trung tâm về văn hóa chính trị của những người Cuba trên đất Mỹ.[1]

Trong những năm 1960, nhiều người chạy trốn khỏi Cuba sau Cách mạng Cuba khiến nơi đây trở thành nơi nương náu của những thành phần phản cách mạng.[8] Đến những năm 1970, khi nơi đây có tới hơn 85% là người Cuba, thay vì những người lưu vong Cuba trở lại Havana, nơi Castro vẫn nắm quyền thì họ bắt đầu cư trú và sinh sống tại khắp các khu phố ở Miami. Tuy vậy, Little Havana vẫn là đích đến của những người nhập cư mới và là một thành trì cho các doanh nghiệp thuộc sở hữu của Cuba.

Tính đến năm 2011, Little Havana là nơi có số lượng người Tây Ban Nha cao nhất ở Miami với 98%. Những người Cuba đã trải qua sự sụt giảm đáng kể từ 84% năm 1979 xuống còn 58% vào năm 1989. Và sau đó, cuối những năm 1990, khi số lượng những người gốc Tây Ban Nha từ Nicaragua, Honduras và các quốc gia khác ở Trung Mỹ tăng đáng kể.[9] Mặc dù sự đa dạng về thành phần dân tộc ngày càng tăng nhưng hầu hết các doanh nghiệp tại khu vực này vẫn thuộc sở hữu của những người Cuba.[8]

Một nghiên cứu của Đại học Florida thông qua các cuộc khảo sát thì những người dân địa phương Miami đều đồng ý rằng, ranh giới của khu vực này gần với các tuyến đường sau: Phía tây là Đại lộ Tây Nam số 27; Phía đông là Đại lộ Tây Nam số 4; Phía bắc là đường West Flagler; Phía nam là đường Tây Nam số 9.[10]